3-imidazol-1-ylmethyl-chroman-4-one | 95987-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-imidazol-1-ylmethyl-chroman-4-one
• 英文别名: 3-(Imidazol-1-ylmethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 95987-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PYGJRRMWIOBDQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-3-imidazol-1-ylmethyl-chroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-imidazol-1-ylmethyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Proline-catalyzed facile access to Mannich adducts using unsubstituted azoles

  摘要：

  A novel and facile method for the direct construction of C-C-N bond with unsubstituted azoles under Mannich conditions is developed for the first time. The reaction is catalyzed efficiently by.-proline to give the Mannich adducts 1a-10b in DMSO, whereas in water, insertion of two successive bonds, C-C-N and C-C-O occurred to give compounds 11a-20b. The latter are deformylated readily into the desired products 1a-10b Under basic conditions. Mechanistic aspects for the formation of these products are discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.155

文献信息

• A New Application of Mannich Bases
  作者：D. F. Rane、A. G. Fishman、R. E. Pike

  DOI：10.1055/s-1984-30938

  日期：——
• RANE, D. F.;FISHMAN, A. G.;PIKE, R. E., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 694-695
  作者：RANE, D. F.、FISHMAN, A. G.、PIKE, R. E.

  DOI：——

  日期：——