3-溴-1-甲基哌啶-4-酮 HBr | 89580-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-溴-1-甲基哌啶-4-酮 HBr
• 中文别名: 3-溴-1-甲基哌啶-4-酮HBr
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-4-piperidone hydrobromide
• 英文别名: 3-Bromo-1-methylpiperidin-1-ium-4-one;bromide；3-bromo-1-methylpiperidin-1-ium-4-one;bromide
• CAS: 89580-42-7
• 化学式: BrH*C₆H₁₀BrNO
• 分子量: 272.967
• InChiKey: YIAGZPLUYRXUTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基哌啶-4-酮 HBr 在 水 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 伊多塞班对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种由三氯乙酮鎓盐衍生物制备依度沙班的方法

  摘要：

  本发明提供了用2，2，2‑三氯‑1‑(4，5，6，7‑四氢‑5‑甲基噻唑并[5，4‑c]吡啶鎓‑1‑基)乙酮氯化物制备依度沙班的方法。其中包括：2，2，2‑三氯‑1‑(4，5，6，7‑四氢‑5‑甲基噻唑并[5，4‑c]吡啶鎓‑1‑基)乙酮氯化物，即109C5‑11的制备方法；N1‑[(1S，2R，4S)‑2‑氨基‑4‑[(二甲氨基)羰基]环己基]‑N2‑(5‑氯‑2‑吡啶基)乙二酰胺双甲磺酸盐，即109T2‑31的制备方法；用109C5‑11作为酰化试剂与109T2‑31制备了依度沙班。新方法避免了现有工艺需使用昂贵的缩合剂EDCI·HCl以及活化剂HOBt的缺点。本发明的新方法有利于更经济、更高效地实现工业化规模来生产对甲苯磺酸依度沙班水合物。

  公开号：

  CN111393456B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.3%的产率得到3-溴-1-甲基哌啶-4-酮 HBr
  参考文献：
  名称：

  一种依度沙班的制备方法

  摘要：

  本发明涉及对甲苯磺酸依度沙班水合物及其中间体的制备新路线和新方法。包括：制备了具有高反应活性的化合物109A4x；采用新的合成方法制备化合物109C6x；制备了新的化合物109E8‑01、109E9x、109T7‑01；并用上述中间体制备得到对甲苯磺酸依度沙班水合物。新方法和新路线避免了需要深冷的反应步骤，避免了用危险的单质硫和高风险的正丁基锂、高危险性的叠氮化合物。总之，本发明的方法更利于安全、简便并有效降低成本的工业化规模来制备对甲苯磺酸依度沙班水合物及其关键中间体。

  公开号：

  CN109942600B

文献信息

• NOVEL THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0555480A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  A novel thiazole derivative represented by general formula (I), which has a selective agonistic activity for 5-HT₃ receptor, a pharmaceutical composition thereof, and a process for producing the same. In the said formula, R¹ represents hydrogen or lower alkoxy; R² and R³ are such that R² represents hydrogen and R³ represents a group, -Y-Het, wherein Y represents a single bond or lower alkylene and Het represents a nitrogenous heterocyclic group, or alternatively R² and R³ are combined together to form a group, -(CH₂)m-NR⁴-(CH₂)n-, wherein m and n are each 1 or 2 and R⁴ represents lower alkyl; and X represents -NH-, -NHC(=O)NH-, -C(=O)NH- or -NHC(=O)-.

  一种由通式(I)表示的新型噻唑衍生物，它对 5-HT₃ 受体具有选择性激动活性；一种其药物组合物；以及生产该衍生物的工艺。在上述通式中，R¹代表氢或低级烷氧基；R²和R³是这样的：R²代表氢，R³代表基团-Y-Het，其中Y代表单键或低级亚烷基，Het代表含氮杂环基团，或者R²和R³组合在一起形成基团-(CH₂)m-NR⁴-(CH₂)n-，其中m和n各自为1或2，R⁴代表低级烷基；X 代表-NH-、-NHC(＝O)NH-、-C(＝O)NH- 或-NHC(＝O)-。
• New thiazole derivatives as potent and selective 5-hydroxytriptamine 3 (5-HT 3 ) receptor agonists for the treatment of constipation
  作者：Naoki Imanishi、Kiyoshi Iwaoka、Hiroyuki Koshio、Shin-ya Nagashima、Ken-ichi Kazuta、Mitsuaki Ohta、Shuichi Sakamoto、Hiroyuki Ito、Shinobu Akuzawa、Tetsuo Kiso、Shin-ichi Tsukamoto、Toshiyasu Mase

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00557-6

  日期：2003.4

  The syntheses and biological evaluation of a series of novel indeno[1,2-d]thiazole derivatives are described. Several groups reported 5-HT3 receptor agonists which were mainly evaluated for their activities on the von Bezold-Jarisch reflex (B-J reflex). We discovered that tetrahydrothiazolopyridine derivative 1b had a contractile effect on the isolated guinea pig colon with weak B-J reflex. Our efforts to find a new type of 5-HT3 receptor agonists on the isolated guinea pig colon focused on the synthesis of a fused thiazole derivative 1d modified from 1b and reverse-fused thiazole derivatives (7-10). In this series, 10f (YM-31636) showed high affinity and selectivity for the cloned human 5-HT3 receptor; furthermore, it showed potent and selective 5-HT3 receptor agonistic activity. YM-31636 was examined for its effects on defecation in animals, thus evaluating the compound as an agent against constipation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palazzo,G.; Tavella,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 1084 - 1092
  作者：Palazzo,G.、Tavella,M.

  DOI：——

  日期：——
• US5424431A
  申请人：——

  公开号：US5424431A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US5656637A
  申请人：——

  公开号：US5656637A

  公开（公告）日：1997-08-12