1,4-epoxy-1,4,5-trimethyl-1,4-dihydronaphthalene | 1255392-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,4,5-trimethyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,3,8-Trimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 1255392-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HZMFMOZEQJQGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4,5-trimethyl-1,4-dihydronaphthalene 、 烯丙基三甲基硅烷 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 2-allyl-5-methyl-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes 的区域选择性金催化烯丙基化开环

  摘要：

  在金催化剂的存在下，1,4-环氧-1,4-二氢萘与烯丙基三甲基硅烷的开环以高产率得到烯丙基萘。对于不对称底物，在许多情况下观察到高区域选择性。该反应可能通过立体选择性形成的三环四氢呋喃中间体进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258528
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-epoxy-1,4,5-trimethyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅硼酸盐形成/硅胶处理从邻三氮烯基芳基硼酸生成芳炔的改进程序

  摘要：

  改进了由邻三氮烯基芳基硼酸生成芳烃的程序。我们最近的程序需要使用过量的芳炔前体来制备亲亲性物质，但新的一锅程序涉及硼酸盐形成和硅胶处理，允许使用前体作为限制试剂进行高产率转化。该过程对于从精心设计的前体生成复杂的芳烃特别有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300458

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Functionalizations of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Yoshinari Sawama、Yuta Ogata、Koichi Kawamoto、Hiroyuki Satake、Kyoshiro Shibata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.201200771

  日期：2013.2.1

  1-naphthol derivatives via unstable cation intermediates formed by the acid-catalyzed ring-opening reaction of the 1,4-epoxy moiety of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes, their nucleophilic functionalization using the cation intermediates as an active species is extremely difficult. We have accomplished the Lewis acid-catalyzed carbon-carbon and carbon-nitrogen bond formations associated with the ring-opening

  由于1,4-环氧-1,4-二氢萘可通过以下途径顺利转化为1-萘酚衍生物由1，4-环氧-1，4-二氢萘的1，4-环氧部分的酸催化的开环反应形成的不稳定的阳离子中间体，使用阳离子中间体作为活性物质对其进行亲核官能化是非常困难的。我们已经使用亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基叠氮化物完成了路易斯酸催化的与1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环有关的碳-碳和碳-氮键形成。阳离子中间体的稳定作用是基于将适当的取代基引入1,4-环氧-1,4-二氢萘的桥头位置，从而得到相应的独特且多功能的萘衍生物。