8-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid | 1242079-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1242079-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XFXOZIDQWXGZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(1aR*,3S*,7bS*)-methyl 4-methoxy-1a-methyl-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Isoquinocycline−Pyrrolopyrrole Substructure

  摘要：

  The synthesis of the pyrrolopyrrole substructure of the isoquinocyclines is reported. The pentacyclic (CDEFG) substructure of isoquinocycline A and B, which contains an unusual 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrole (FG) connected via an N,O-spiro acetal to the anthraquinoid core of the isoquinocycline aglycon has been synthesized. Key steps were a nickel(0)-mediated hydrocyanation of an alkynone, the conversion of an O,O-acetal into an N,O-acetal, and an intramolecular amidine alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol101500k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到8-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Isoquinocycline−Pyrrolopyrrole Substructure

  摘要：

  The synthesis of the pyrrolopyrrole substructure of the isoquinocyclines is reported. The pentacyclic (CDEFG) substructure of isoquinocycline A and B, which contains an unusual 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrole (FG) connected via an N,O-spiro acetal to the anthraquinoid core of the isoquinocycline aglycon has been synthesized. Key steps were a nickel(0)-mediated hydrocyanation of an alkynone, the conversion of an O,O-acetal into an N,O-acetal, and an intramolecular amidine alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol101500k