6-isopropenyl-4-(methoxymethyloxy)-2-[2-(methoxymethyloxy)ethylidene]-5,6-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3-one | 1058196-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-isopropenyl-4-(methoxymethyloxy)-2-[2-(methoxymethyloxy)ethylidene]-5,6-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3-one
• CAS: 1058196-56-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: CRBNIFNPTCXRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-methoxymethoxy-2,3-dihydro-5-benzofuranyl]-4-(methoxymethoxy)but-2-yn-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到6-isopropenyl-4-(methoxymethyloxy)-2-[2-(methoxymethyloxy)ethylidene]-5,6-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin

  摘要：

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.863