(R)-2-acetoxy-3-trityloxypropane | 138407-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-3-trityloxypropane
• 英文别名: (R)-1-(trityloxy)propan-2-yl acetate；(R)-1-triphenylmethyloxy-2-acetoxypropane；(R)-2-acetoxy-1-triphenylmethoxypropane；[(2R)-1-trityloxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 138407-35-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: FHJVAUCRIWIZOU-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-3-trityloxypropane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以94.2%的产率得到(R)-1-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用伯羟基的三苯甲基保护和Mucor miehei脂肪酶（Lipozyme）进行消旋的1,2-二醇拆分，以实现动力学拆分

  摘要：

  三苯基甲基基团非常容易地获得1,2-二醇的1-保护基，例如外消旋丙烷-1，2-二醇。然而，已证明该组与通常用于拆分醇的脂肪酶不相容。事实证明，我们在早期工作中已经使用过洋葱假单胞菌脂肪酶。Lipozyme是一种Mucor miehei脂肪酶，最著名的是对甘油具有1,3-选择性的酶，可催化在三苯甲氧基旁边的仲羟基上进行反乙酰化反应。对（R）-对映异构体而言，转乙酰基完全是对映选择性的，为拆分这种类型的1,2-二醇对映异构体提供了一种非常简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-3-trityloxypropane
  参考文献：
  名称：

  固定化脂肪酶筛选对（±）-1,2-丙二醇的连续流动动力学拆分

  摘要：

  在这里，我们报告了一种用于（... ±使用装满不同固定化酶的填充床反应器，用三苯甲基保护的）-1,2-丙二醇。研究了16种固定化脂肪酶的性能，包括商用Lipozyme TL，Novozym 51032，Novozym 435（N435）和我们小组固定化的脂肪酶。基于转化率和对映异构度的值，然后将批处理实验转换为连续流动环境。连续流（CF）反应器使反应时间从分批6 h减少到7 min，在使用商业酶Novozym 435的反应过程中，保持了转化率（最高50％）和选择性（E值> 200）。此外，优化后，连续流动条件与常规间歇式反应器相比，动力学分辨率的生产率提高了3倍。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.01.034

文献信息

• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Continuous-Flow Synthesis of (<i>R</i> )-Propylene Carbonate: An Important Intermediate in the Synthesis of Tenofovir
  作者：Nicolas S. Suveges、Anderson A. Rodriguez、Carla C. Diederichs、Stefania P. de Souza、Raquel A. C. Leão、Leandro S. M. Miranda、Bruno A. C. Horta、Sérgio F. Pedraza、Otavio V. de Carvalho、Karla C. Pais、José H. C. Terra、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1002/ejoc.201800345

  日期：2018.6.22

  (R)‐Propylene carbonate is an important intermediate in the synthesis of tenofovir alafenamide fumarate (TAF) and tenofovir disoproxil fumarate (TDF) from glycerol. TAF and TDF present a chiral secondary hydroxy derivative, which can be obtained by a seven‐step chemo‐enzymatic continuous‐flow strategy that yields (R)‐propylene carbonate in good‐to‐excellent yields and excellent selectivity.

  （R）-碳酸亚丙酯是从甘油合成替诺福韦alafenamide富马酸酯（TAF）和替诺福韦二吡呋酯富马酸酯（TDF）的重要中间体。TAF和TDF呈现一种手性仲羟基衍生物，可以通过七步化学酶促连续流动策略获得，该策略可以以优异的产率和优异的选择性产生碳酸（R）-碳酸亚丙酯。
• Lipase-catalyzed enantioselective transesterification of O-trityl 1,2-diols. Practical synthesis of (R)-tritylglycidol
  作者：Mahn Joo Kim、Yoon Kyung Choi

  DOI：10.1021/jo00031a053

  日期：1992.2
• Lipase/Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Hydroxy Acids, Diols, and Hydroxy Aldehydes Protected with a Bulky Group
  作者：Mahn-Joo Kim、Yoon Kyung Choi、Min Young Choi、Mi Jung Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0156417

  日期：2001.6.1