ferrocenyl(2-methylphenyl)methanol | 89670-33-7

• 英文名称: ferrocenyl(2-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-tolyl ferrocenyl methanol
• CAS: 89670-33-7；221527-96-4；1197054-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₈FeO
• 分子量: 306.187
• InChiKey: VAZFIBAQUACDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 ferrocenyl(2-methylphenyl)methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-methyl-5-(2-(ferrocenyl)-2-(o-tolyl)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Benzylic C–H Bond Functionalization of 2,5-Dialkylfuran Derivatives with Ferrocenyl Alcohols as Alkylation Reagents

  摘要：

  The inert benzylic C-H bond of pi-electron-rich heteroaromatic 2,5-dialkylfuran derivatives was conveniently functionalized with ferrocenyl alcohols as alkylation reagents under catalytic acidic conditions at room temperature, which features chemo- and regiospecificity, mild and metallic catalyst free conditions, and environmental benignity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03701
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylbenzoyl)ferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ferrocenyl(2-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二茂铁基酮的对映选择性氢化：手性二茂铁基醇的合成方法

  摘要：

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01548

文献信息

• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Activation and Substitution of 1-Ferrocenylalkylamines with Allenones: Application to Three-Component Synthesis of 4-(1-Ferrocenylalkyl)pyrazoles
  作者：Zhixiong Chen、Lu Han、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02830

  日期：2017.11.3

  A one-pot, two-step three-component synthesis of 4-(1-ferrocenylalkyl)pyrazoles has been developed involving activation and substitution of 1-ferrocenylalkylamines with allenones under mild conditions. A range of 1-ferrocenylalkylamines reacted with allenones in the presence of dipicolinic acid at room temperature without extrusion of air and moisture, and the resulting crude products were treated

  已经开发出一锅，两步三组分合成4-（1-二茂铁基烷基）吡唑的方法，包括在温和条件下用烯丙基活化和取代1-二茂铁基烷基胺。在室温下，在存在吡啶二甲酸的情况下，一定范围的一系列1-二茂铁基烷基胺与烯丙基反应，而没有空气和湿气的挤出，并将所得粗产物用肼处理，得到结构多样的4-（1-二茂铁基烷基）吡唑，中等至良好。产量。而且，三组分反应成功地扩展到对映体富集的α-二茂铁基苄基胺，并且完全保留了构型。
• Mössbauer studies on ferrocene complexes X. Steric and polar factors in ferrocenyl ketones and carbenium ions
  作者：G. Neshvad、R.M.G. Roberts、J. Silver

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99481-6

  日期：1984.1