Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester | 478800-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
• CAS: 478800-00-9
• 化学式: C₂₇H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 518.926
• InChiKey: ZLNNUSCYZDFUGF-ODXKGFOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R,6R,7R)-1-cyclohexyl-1,2,6,8-tetrahydroxy-4-(triisopropylsilanyloxy)-3,5,7-trimethyloctane 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386