2a-Pyrrolidin-1-yl-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 82483-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2a-Pyrrolidin-1-yl-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 82483-71-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: QUZQYGHVOOXLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a-Pyrrolidin-1-yl-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl cis-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-4-(methoxycarbonyl)indeno<2,1-b>pyrrolizine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of cis-fused 3-(dialkylamino)cyclobutenes in polar and apolar solvents. Synthesis, x-ray structures, and reactions of cis,cis- and cis,trans-1,3-cycloalkadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a029

文献信息

• On the mechanism of the reaction of enamines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in polar and apolar solvents
  作者：G.W. Visser、W. Verboom、W.P. Trompenaars、D.N. Reihoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87064-1

  日期：1982.1

  [2+2]-Cycloadducts of enamines and DMAD, formed in apolar solvents, isomerize to pyrrolizine derivatives under mild conditions in protic polar solvents like methanol and 1-butanol.

  在非极性溶剂中形成的烯胺和DMAD的[2 + 2]-环加合物在质子性极性溶剂（如甲醇和1-丁醇）中，在温和条件下异构化为吡咯烷嗪衍生物。