3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid amide | 17819-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4,5-Dihydro-3-(5-nitro-2-furyl)-5-isoxazol-carbonamid
• CAS: 17819-27-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₅
• 分子量: 225.161
• InChiKey: XZLGVMLWXPAFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成3-呋喃基-4,5-二氢异恶唑衍生物及其抗菌性能

  摘要：

  背景：抗菌素耐药性是对人类健康的主要威胁。因此，该手稿描述了具有抗菌活性的五种不同的3,5-二取代的4,5-二氢异恶唑的合成。 方法：它们是由2-呋喃醛和5-硝基-2-呋喃醛与一氧化氮环加成到不同的双亲性化合物（丙烯酰胺，丙烯酸乙酯和苯乙烯）中制得的。分离了所有杂环（30-50％），并通过FTIR，MS，1H和13C NMR进行了表征，因为它们还针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了评估。 结果与结论：所有产品均具有对所有细菌的生物活性，但是杂环3-（5-硝基-2-呋喃基）-5-羧酰胺-4,5-二氢异恶唑（6b）的最低抑菌浓度最低（ MIC-14 µg / mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627115606

文献信息

• Studies of Heteroaromaticity. IV. The Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fur- and 5-Nitro-2-furhydroxamoyl Chlorides with Olefinic and Acetylenic Compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.40.2604

  日期：1967.11

  3-dipolar cycloaddition with olefinic and acetylenic dipolarophiles by two methods, a) and b). Here, method a) means the routine method via nitrile oxide formation, while method b) means the new type of reaction named in the title. Method b) is concluded to be superior to method a) for the purpose of preparing isoxazoles and isoxazolines. The mechanism of the thermal 1, 3-dipolar cycloaddition is discussed

  相应的异恶唑啉和异恶唑是通过 1, 3-偶极环加成与烯属和炔属偶极亲和体通过两种方法 a) 和 b) 制备的。这里，方法a)是指通过氧化腈形成的常规方法，而方法b)是指标题中命名的新型反应。结论方法b)在制备异恶唑和异恶唑啉方面优于方法a)。讨论了热 1, 3-偶极环加成反应的机理。