3,4,5,6-tetrahydro-(4S,5S)-2-[2-{2-(1-naphthyl)acetamido}benzyl]-7-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydroxy-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide | 1233878-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-(4S,5S)-2-[2-{2-(1-naphthyl)acetamido}benzyl]-7-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydroxy-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide
• 英文别名: N-[2-[[(4S,5S)-7-[(2-bromophenyl)methyl]-4,5-dihydroxy-1,1-dioxo-1,2,7-thiadiazepan-2-yl]methyl]phenyl]-2-(1-naphthyl)acetamide；N-[2-[[(4S,5S)-7-[(2-bromophenyl)methyl]-4,5-dihydroxy-1,1-dioxo-1,2,7-thiadiazepan-2-yl]methyl]phenyl]-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 1233878-72-2
• 化学式: C₃₀H₃₀BrN₃O₅S
• 分子量: 624.555
• InChiKey: FQPNLMNCKGAUBA-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-(4S,5S)-2-(2-bromobenzyl)-7-[2-{2-(1-naphthyl)acetamido}benzyl]-4,5-O-isopropylidene-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-(4S,5S)-2-[2-{2-(1-naphthyl)acetamido}benzyl]-7-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydroxy-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  小型非对称环状环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂文库的合成

  摘要：

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.023

文献信息

• Synthesis of a small library of non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors
  作者：Anna Ax、Advait A. Joshi、Kristina M. Orrling、Lotta Vrang、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.023

  日期：2010.6

  A set of 11 non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors were synthesized and evaluated. The use of a key microwave-assisted silver(I) oxide mediated selective mono N-benzylation reaction enabled fast and straightforward synthesis. The Ki values of the new inhibitors ranged between 0.28 μM and >20 μM.

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。