2-(triisopropylsiloxy)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene | 163352-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triisopropylsiloxy)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 英文别名: 2-Bicyclo[4.1.0]hept-2-enyloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 163352-48-5
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: OHUCXRYKCGVLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsiloxy)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene 在 palladium dihydroxide 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到双环[4.1.0]庚-3-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（OH）2 / C介导的叔丁基过氧化氢对甲硅烷基烯醇醚的选择性氧化，这是一种将酮转化为α，β-烯酮或β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮的有用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由t-BuOOH进行的Pd（OH）2催化的甲硅烷基烯醇醚氧化，取决于所用的碱，可以得到高产率的β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮或α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol050284y
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-2-酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到2-(triisopropylsiloxy)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd（OH）2 / C介导的叔丁基过氧化氢对甲硅烷基烯醇醚的选择性氧化，这是一种将酮转化为α，β-烯酮或β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮的有用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由t-BuOOH进行的Pd（OH）2催化的甲硅烷基烯醇醚氧化，取决于所用的碱，可以得到高产率的β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮或α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol050284y

文献信息

• Hypervalent Iodine Chemistry:  New Oxidation Reactions Using the Iodosylbenzene−Trimethylsilyl Azide Reagent Combination. Direct α- and β-Azido Functionalization of Triisopropylsilyl Enol Ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、P. Andrew Evans、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/ja953906r

  日期：1996.1.1

  Treatment of triisopropylsilyl (TIPS) enol ethers with PhIO/TMSN3/at −18 to −15 °C rapidly (5 min) gave β-azido TIPS enol ethers in high yields, with only traces of the α-azido adduct. The reaction...

  用PhIO/TMSN3/在-18至-15°C下快速（5分钟）处理三异丙基甲硅烷基（TIPS）烯醇醚，得到高产率的β-叠氮基TIPS烯醇醚，只有痕量的α-叠氮加合物。反应...
• New trialkylsilyl enol ether chemistry: direct 1,2-bis-azidonation of triisopropylsilyl enol ethers: an azido-radical addition process promoted by TEMPO
  作者：Philip Magnus、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c39950000263

  日期：——

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with PhIO/TMSN3/TEMPO (cat.)–45 °C results in 1,2-bis-azidonation, which appears to occur through a radical addition process; the 1-azido group can be replaced by carbon nucleophiles such as allyl, methyl, cyano, acetylene and acetonyl.

  用PhIO / TMSN 3 / TEMPO（cat。）– 45°C处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚会导致1,2-双叠氮基化，这似乎是通过自由基加成过程发生的。1-叠氮基可被碳亲核试剂如烯丙基，甲基，氰基，乙炔和乙炔基取代。