but-3-en-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane | 18042-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: but-3-en-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (3-Buten-1-yn-1-yldimethylsilyl)benzene；but-3-en-1-ynyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 18042-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Si
• 分子量: 186.329
• InChiKey: JKIXFLVCIRJDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  0.9229 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对苯醌 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-dimethyl(phenyl)(3-phenylhepta-1,3,6-trien-4-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  氢化镁对1，3-炔烃进行氢化放大，以合成三和四取代的烯丙基。

  摘要：

  通过使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）在THF中的溶剂热处理原位生成的氢化镁，开发了一种用于1,3-炔烃的区域控制加氢放大的方案。通过随后使用各种碳基和硅基亲电试剂，借助CuCN作为催化剂，可以将所得的烯基镁物质转化为三取代和四取代的烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202012027
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylphenylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 苯磺酰胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.92h， 生成 but-3-en-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(dimethylphenylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol and its use in alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a042

文献信息

• Synthesis of α-Alkynylnitrones via Hydromagnesiation of 1,3-Enynes with Magnesium Hydride
  作者：Yihang Li、Jia Sheng Ng、Bin Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01583

  日期：2021.7.2

  A protocol for the synthesis of α-alkynylnitrones from 1,3-enynes has been developed. The process is triggered by hydromagnesiation of 1,3-enynes with magnesium hydride (MgH2), which is prepared in situ through solvothermal treatment of magnesium iodide (MgI2) with sodium hydride (NaH) in tetrahydrofuran. Downstream functionalization of the resulting propargylmagnesium intermediates with organo nitro

  已经开发了从 1,3-烯炔合成 α-炔基硝酮的协议。该过程由 1,3-烯炔与氢化镁 (MgH 2 )的水镁化反应引发，该氢化镁是通过在四氢呋喃中用氢化钠 (NaH) 对碘化镁 (MgI 2 )进行溶剂热处理而原位制备的。用有机硝基化合物对所得炔丙基镁中间体进行下游官能化，得到 α-炔基硝酮，其可用作构建各种含氮化合物的通用前体。
• Copper-Initiated Regiodivergent Chloropentafluorosulfanylation of 1,3-Enynes under Substrate Control
  作者：Lin Wang、Wenhui Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01768

  日期：2024.6.14

  using SF5Cl has been developed. The regioselectivity is dictated by the structural and substitution patterns of 1,3-enynes, enabling facile access to three classes of SF5-containing products: propargylic chlorides, 1,3-dienes, and allenes. The reaction systems involve radical species, where the transfer of a chlorine atom from SF5Cl to a carbon radical is considered the predominant pathway. Diverse types

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 722,728;engl.Ausg.S.621,626
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——