14-(carbethoxymethyl)-14-thiaadriamycinone | 83291-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 14-(carbethoxymethyl)-14-thiaadriamycinone
• CAS: 83291-77-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₀S
• 分子量: 516.526
• InChiKey: AINJDQKAIHZIKL-CANCMXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  167.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-溴柔红霉酮 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到14-(carbethoxymethyl)-14-thiaadriamycinone
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。一些新型14-硫代阿霉素的制备和生物学评价。

  摘要：

  在碳酸钾存在下，甲醇中的14-溴金红霉素与硫醇缩合，导致抗肿瘤抗生素阿霉素的14-硫杂类似物形成。然而，N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与硫醇的类似缩合反应总是导致氧化还原反应，形成N-（三氟乙酰基）柔红霉素和二硫化物。因此，将N-（三氟乙酰基）-14-溴金红霉素用于与硫醇反应，以产生具有临床活性但不结合DNA的阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）的硫代类似物。14-溴阿霉素与α，ω-链烷二硫醇的反应产生了双（硫代阿霉素）类似物作为潜在的双功能嵌入剂。上述产品，以及两个相关的苯基硒醚衍生物，检查了体外生长抑制，体内抗肿瘤活性，以及​​在适当情况下的DNA结合。许多试剂，特别是14-（乙氧甲氧基甲基）-14-硫代阿霉素和N-（三氟乙酰基）-14-苯基-14-硒代阿霉素，在体内对鼠L1210白血病具有活性。几种氨基糖苷未取代的14-硫代阿霉素类似物表现出与阿霉素相同的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a003