sodium;N-(1-benzylpiperidin-4-yl)carbamodithioate | 1145933-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: sodium;N-(1-benzylpiperidin-4-yl)carbamodithioate
• CAS: 1145933-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂S₂*Na
• 分子量: 288.413
• InChiKey: FIERRIJYMCTHCO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 sodium;N-(1-benzylpiperidin-4-yl)carbamodithioate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯杂化物的设计，合成，分子对接和抑制胆碱酯酶的潜力，作为治疗阿尔茨海默氏病的新剂。

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯杂化物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的体外抑制潜力。抗胆碱酯酶的结果表明，在合成的化合物中，化合物7g和7h分别显示出最有效的抗AChE和抗BuChE活性。分别在AChE和BuChE的活性位点对化合物7g和7h进行了分子对接和动力学研究，结果表明这些化合物也与所研究的胆碱酯酶相互作用。这些化合物还具有类似药物的特性，并且能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900370
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-1-苄基哌啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 sodium;N-(1-benzylpiperidin-4-yl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯杂化物的设计，合成，分子对接和抑制胆碱酯酶的潜力，作为治疗阿尔茨海默氏病的新剂。

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯杂化物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的体外抑制潜力。抗胆碱酯酶的结果表明，在合成的化合物中，化合物7g和7h分别显示出最有效的抗AChE和抗BuChE活性。分别在AChE和BuChE的活性位点对化合物7g和7h进行了分子对接和动力学研究，结果表明这些化合物也与所研究的胆碱酯酶相互作用。这些化合物还具有类似药物的特性，并且能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900370

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of^99mTc-labeled piperidine analogues targeting sigma receptors
  作者：Drishty Satpati、Ketaki Bapat、Haladhar Dev Sarma、Meera Venkatesh、Sharmila Banerjee

  DOI：10.1002/jlcr.1750

  日期：——

  Sigma receptors are expressed in high density in various types of cancer cells including brain tumours and are also involved in various diseases of central nervous system. This makes ligands that bind to these receptors, attractive molecular vectors for targeting radiation to the specific sites with the purpose of imaging and therapy of neurological disorders. We report synthesis of three derivatives of 4-amino-N-benzylpiperidine namely, 4-dithiocarbamato-N-benzylpiperidine, 4-iminodiacetato-N-benzylpiperidine and 4-(N-benzylpiperidine)-pyridin-2-ylmethyl-amino)-acetic acid and their radiolabeling with technetium-99m. The in vivo evaluation of these radiolabeled compounds has been carried out in mice, for assessment of their binding affinity with sigma receptors. Of the three complexes, [99mTcN]-4-dithiocarbamato-N-benzylpiperidine, [99mTcN]Pip-DTC exhibited the most promising characteristics with brain uptake of 0.6% ID/g at 5 min.p.i. that reduced to 0.3% ID/g after 2 h.p.i. Competition experiment carried out with [99mTcN]Pip-DTC complex, using (+)-pentazocine showed its specificity towards sigma receptors, as was found to be evident from reduction in the brain uptake of this complex. Introduction of iminodiacetate and pyridine moieties and subsequent radiolabeling did not result in complexes with significant potential of targeting and binding with sigma receptors. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  西格玛受体在包括脑肿瘤在内的各种类型的癌细胞中高密度表达，也与中枢神经系统的各种疾病有关。因此，能与这些受体结合的配体成为具有吸引力的分子载体，可将辐射靶向特定部位，从而达到成像和治疗神经系统疾病的目的。我们报告了 4-氨基-N-苄基哌啶的三种衍生物，即 4-二硫代氨基甲酸-N-苄基哌啶、4-亚氨基二乙酸-N-苄基哌啶和 4-（N-苄基哌啶）-吡啶-2-基甲基氨基）-乙酸的合成及其锝-99m 放射性标记。在小鼠体内对这些放射性标记化合物进行了体内评估，以评估它们与 sigma 受体的结合亲和力。在这三种复合物中，[99mTcN]-4-二硫代氨基甲酸-N-苄基哌啶、[99mTcN]Pip-DTC 表现出最有希望的特性。用 (+)-pentazocine 与[99mTcN]Pip-DTC 复合物进行的 p.i. 竞争实验表明，[99mTcN]Pip-DTC 复合物对 sigma 受体具有特异性，这一点从该复合物大脑摄取量的减少可以明显看出。亚氨基二乙酸盐和吡啶分子的引入以及随后的放射性标记并没有产生具有明显靶向性和与 sigma 受体结合潜力的复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.