3-(5-isobutoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)propanoic acid | 1229444-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(5-isobutoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(2-Methylpropoxy)-4-oxochromen-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1229444-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: FBANXPOXAWWBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-isobutoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(5-isobutoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型色酮类似物对白介素5抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.041