N-(4-{(2S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide | 478165-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(4-{(2S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide
• CAS: 478165-06-9
• 化学式: C₄₃H₄₆N₄O₉
• 分子量: 762.86
• InChiKey: JUIWCVKBOZIFHT-PGXAUVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  170.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-(4-{(2S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{5-formylamino-2-[2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetylamino]-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-ylmethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的合成和含有Fapy * dG的β-C-核苷类似物的双链体的热稳定性。

  摘要：

  当DNA暴露于氧化应激时，会形成大量的甲酰嘧啶病灶（Fapy.dA，Fapy.dG）。这些损伤是不常见的，因为它们易于在溶液中发生差向异构。DNA中构型异构体的分布是未知的。不可融合，不可水解的类似物是用于研究DNA中Fapy损伤的构型的有用探针，并可用作潜在的酶抑制剂。已经制备了Fapy.dG的β-C-核苷，并通过其各自的β-氰乙基亚磷酰胺将其视觉特异性地引入了寡核苷酸。通过保护形式的脱氧核糖和适当官能化的嘧啶之间的Wittig反应制备亚磷酰胺。嘧啶在O4和O2位置分别含有甲基和2-丙基，在C-核苷形成后区分它们。甲酰胺衍生自C5处的硝基。通过使用四唑作为活化剂的单次15分钟偶联，以80％的产率偶联亚磷酰胺。制备了多达36个核苷酸的寡核苷酸，并通过ESI-MS进行了表征。

  DOI：

  10.1021/tx025588x
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl}-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4-{(2S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的合成和含有Fapy * dG的β-C-核苷类似物的双链体的热稳定性。

  摘要：

  当DNA暴露于氧化应激时，会形成大量的甲酰嘧啶病灶（Fapy.dA，Fapy.dG）。这些损伤是不常见的，因为它们易于在溶液中发生差向异构。DNA中构型异构体的分布是未知的。不可融合，不可水解的类似物是用于研究DNA中Fapy损伤的构型的有用探针，并可用作潜在的酶抑制剂。已经制备了Fapy.dG的β-C-核苷，并通过其各自的β-氰乙基亚磷酰胺将其视觉特异性地引入了寡核苷酸。通过保护形式的脱氧核糖和适当官能化的嘧啶之间的Wittig反应制备亚磷酰胺。嘧啶在O4和O2位置分别含有甲基和2-丙基，在C-核苷形成后区分它们。甲酰胺衍生自C5处的硝基。通过使用四唑作为活化剂的单次15分钟偶联，以80％的产率偶联亚磷酰胺。制备了多达36个核苷酸的寡核苷酸，并通过ESI-MS进行了表征。

  DOI：

  10.1021/tx025588x