(2S,3S,4aR,8aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(5H)-one | 1024596-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,8aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(5H)-one
• CAS: 1024596-63-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: WMGXFFPORHNBQR-FPAYPSAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,8aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(5H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 [(3R,4R,5R,6R)-3,4,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methylcyclohexen-1-yl]methyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  B-seco 柠檬苦素核心支架的合成。

  摘要：

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.15
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3S,4aR,8aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  B-seco 柠檬苦素核心支架的合成。

  摘要：

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.15

文献信息

• (−)-Quinic acid: a versatile precursor for the synthesis of analogues of 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (COTC) which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Katharine F. Lingley、Michela Piacenti、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.059

  日期：2008.4

  Syntheses of three novel analogues of the Streptomyces metabolite COTC are described, using the versatile chiral pool starting material, (−)-quinic acid. The results of bioassays of the target compounds against two lung cancer cell lines, A549 and H460, are presented.

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。