(+)-β-Phenyl-β-deutero-buttersaeure | 10359-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+)-β-Phenyl-β-deutero-buttersaeure
• 英文别名: (3S)-3-deuterio-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 10359-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: ZZEWMYILWXCRHZ-ZXEPEWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-β-Phenyl-β-deutero-buttersaeure 生成 3-Deutero-3-methyl-1-hydroxy-indan
  参考文献：
  名称：

  Ohlsson,L. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 750 - 753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基丁酸 在 lithium phosphate 、 氘代丙酮 、 C₁₀H₁₂Cl₂F₃Rh 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(+)-β-Phenyl-β-deutero-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可逆 η6 配位对苄基 C-H 键的立体选择性氘化

  摘要：

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202117381

文献信息

• Enantiomeric products formed via different mechanisms: asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carboxylic acid involving a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] catalyst
  作者：Masahiro Yoshimura、Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Yuhki Bessho、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.071

  日期：2007.11

  Hydrogenation of (Z)-3-phenyl-2-butenoic acid with a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] (BINAP=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) catalyst in methanol gives (S)-3-phenyl-2-butanoic acid and its R enantiomer in a 97:3 (4 atm) to 94:6 (100 atm) ratio in quantitative yield. Both hydrogen gas and protic methanol participate in the saturation of the olefinic bond. Analysis of the products obtained using

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。
• Origin of the Minor Enantiomeric Product in a Noyori Asymmetric Hydrogenation: Evidence for Pathways Different to the Major Mechanism
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Yuhki Bessho、Masahiro Yoshimura、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200502463

  日期：2005.11.11
• MATSSON, O.;MEURLING, L.;OBENIUS, U.;BERGSON, GOERAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 1, 43-44
  作者：MATSSON, O.、MEURLING, L.、OBENIUS, U.、BERGSON, GOERAN

  DOI：——

  日期：——
• SIMON, H.;WHITE, H.;LEBERTZ, H.;THANAS, I., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 8, 785-787
  作者：SIMON, H.、WHITE, H.、LEBERTZ, H.、THANAS, I.

  DOI：——

  日期：——