(1S)-1-(3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}propyl)prop-2-enyl acetate | 327977-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-1-(3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}propyl)prop-2-enyl acetate
• 英文别名: (-)-(S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-en-3-yl acetate；acetic acid (S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinylbutyl ester；(4S)-4-O-acetyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-hex-5-ene-1,4-diol；(S)-4-acetoxy-1-(t-butyldimethylsilyloxy)hex-5-ene；[(3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 327977-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: GPSXVSLPMMFUKI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}propyl)prop-2-enyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从环氧烯烃立体选择性合成吡喃类化合物：钯和布朗斯台德酸的双重催化

  摘要：

  我们描述了拴在环氧烯烃上的醇的区域和立体选择性环异构化，以构建烯烃取代的吡喃。这些转化最好在亚磷酸酯配体存在的情况下，由Pd（PPh 3）4催化，并以二苯基次膦酸为必要的布朗斯台德酸助催化剂来活化环氧烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00026
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 Lipase PS "Amano" 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S)-1-(3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}propyl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by the Combination of a Chiral Brønsted Acid, DABCO, and Acetyl Chloride
  作者：Hiroki Mandai、Kyouta Murota、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/ol301373x

  日期：2012.7.6

  An efficient and simple protocol for the kinetic resolution of secondary alcohols is presented. The new system is based on a combination of chiral Brønsted acid, DABCO, and acetyl chloride and gives various enantioenriched alcohols with selectivity factors up to 105.

  提出了一种高效简单的仲醇动力学拆分方法。该新系统基于手性布朗斯台德酸，DABCO和乙酰氯的组合，可提供各种对映体富集的醇，选择性系数高达105。
• Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B
  作者：Awadut G. Giri、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/b916198h

  日期：——

  The total syntheses of stagonolide B and its 4-epimer were carried out to probe into how the relative stereochemistry of allylic hydroxy groups and their protecting groups influence the efficiency of the ring closing metathesis.

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。
• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of stagonolide-C
  作者：Nandan Jana、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.007

  日期：2009.11

  The naturally occurring phytotoxic noneolide stagonolide-C has been synthesized by a chemo-enzymatic approach. Two key intermediates have been synthesized by applying a metal-enzyme combined DKR (dynamic kinetic resolution) strategy, followed by RCM (ring-closing metathesis) to afford the target compound in an efficient way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja0425583

  日期：2005.3.9

  Trichloroacetimidate derivatives of prochiral (Z)-2-alken-1-ols react at room temperature with carboxylic acids to give chiral 3-acyloxy-1-alkenes in high enantiopurity in the presence of di-mu-acetatobis[(eta5-(S)-(pR)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl,1-C,3'-N)(eta4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium (COP-OAc) or its enantiomer. This reaction has broad scope, proceeds with predictable high stereoinduction, is accomplished at room temperature using high substrate concentrations and low catalyst loadings, and likely proceeds by a novel mechanism.