(4R, 6R, 7S)-2-ethyl-4,6,7-trihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-carboxylic acid | 1233335-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (4R, 6R, 7S)-2-ethyl-4,6,7-trihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,6R,7S)-2-ethyl-4,6,7-trihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-4-carboxylic acid；(4R,6R,7S)-2-ethyl-4,6,7-trihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-carboxylic acid；(4R,6R,7S)-2-ethyl-4,6,7-trihydroxy-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-4-carboxylic acid
• CAS: 1233335-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: JAEHMCLFNLZMIR-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R, 6R, 7S)-4,7-dihydroxy-2-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4R, 6R, 7S)-2-ethyl-4,6,7-trihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩衍生物：II型脱氢喹啉酶的构象受限抑​​制剂

  摘要：

  限制对抑制有好处！据报道，由四氢苯并噻吩衍生的II型脱氢喹啉酶（DHQ2）催化反应中间体的刚性模拟物。这些衍生物在不适当的催化方向上固定了与酪氨酸的相互作用，酪氨酸是引发酶促反应的基础。该系列中的两种竞争性抑制剂2-丙烯基衍生物5 e和2-环丙基乙基化合物5 i（如图所示）与幽门螺杆菌的DHQ2形成了结晶，其X射线结构分别为1.95Å和1.85Å。。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000343

文献信息

• COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME
  申请人：González Bello Cóncepcion

  公开号：US20110313032A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to a compound of formula (I), its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, formula (I), to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。
• Tetrahydrobenzothiophene Derivatives: Conformationally Restricted Inhibitors of Type II Dehydroquinase
  作者：Sonia Paz、Lorena Tizón、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Gavin C. Fox、Mark J. van Raaij、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Adrian J. Lapthorn、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/cmdc.201000343

  日期：2011.2.7

  Restriction is good for inhibition! Tetrahydrobenzothiophene‐derived rigid mimics of the type II dehydroquinase (DHQ2)‐catalyzed reaction intermediate are reported. These derivatives fix the interaction with the tyrosine, the base that initiates the enzymatic reaction, in an inappropriate orientation for catalysis. Two competitive inhibitors in the series, 2‐propenyl derivative 5 e and 2‐cyclopropylethyl compound

  限制对抑制有好处！据报道，由四氢苯并噻吩衍生的II型脱氢喹啉酶（DHQ2）催化反应中间体的刚性模拟物。这些衍生物在不适当的催化方向上固定了与酪氨酸的相互作用，酪氨酸是引发酶促反应的基础。该系列中的两种竞争性抑制剂2-丙烯基衍生物5 e和2-环丙基乙基化合物5 i（如图所示）与幽门螺杆菌的DHQ2形成了结晶，其X射线结构分别为1.95Å和1.85Å。。