trimethyl octa-O-methyl-macaranate | 131959-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: trimethyl octa-O-methyl-macaranate
• 英文别名: methyl 2-[3,4-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxycarbonylphenoxy)phenyl]-3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 131959-68-7
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₅
• 分子量: 660.629
• InChiKey: ZKCGGYHKUSBGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 trimethyl octa-O-methyl-macaranate
  参考文献：
  名称：

  合成鞣花单宁成分，具有四邻位取代的二芳基醚结构的Macaranoyl。

  摘要：

  在此，描述了鞣花单宁中所含的Macaranoyl的实际合成，即具有四邻位取代的二芳基醚键的CO二没食子酸酯结构。该方法涉及的溴化之间的氧杂迈克尔加成/消除反应邻-quinone单缩酮以及苯酚与18-冠-6黑暗条件下的存在hexahydroxydiphenoyl部分，随后通过还原性芳构化。还讨论了源自构建的醚部分的旋转异构体的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02066

文献信息

• Tannins and related compounds. XCVI. Structures of macaranins and macarinins, new hydrolyzable tannins possessing macaranoyl and tergalloyl ester groups, from the leaves of Macaranga sinensis (Baill.) Muell.-Arg.
  作者：Jer-Huei LIN、Makoto ISHIMATSU、Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1844

  日期：——

  Together with eleven known compounds (1-11), seven new tannins, 3-desgalloylterchebin (12), macaranins A, B and C, and macarinins A, B and C, have been isolated from the leaves of Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG. (Euphorbiaceae). Macaranins A (14), B (13) and C (17) have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence to be hydrolyzable tannins possessing a novel acyl group (macaranoly group) at the 3, 6-positions of the 1C4 (or skew boat) β-D-glucopyranose ring, while macarinins A (18), B (15) and (16) were characterized as those having a tergalloyl group at the same positions.

  与已知的十一种化合物（1-11）一起，从Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG.（大戟科）的叶子中分离出了七种新单宁，分别为3-desgalloylterchebin（12）、macaranins A、B和C。根据化学和光谱证据，确定macaranins A（14）、B（13）和C（17）为可水解的单宁，具有在1C4（或倾斜船型）β-D-葡萄糖环的3、6位上的新型酰基（macaranoly基团），而macarinins A（18）、B（15）和C（16）被鉴定为在相同位置具有tergalloyl基团的化合物。
• LIN, JER-HUEI;ISHIMATSU, MAKOTO;TANAKA, TAKASHI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1844-1851
  作者：LIN, JER-HUEI、ISHIMATSU, MAKOTO、TANAKA, TAKASHI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIO+

  DOI：——

  日期：——