2-iodophenyl 4-methylbenzoate | 1312717-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-iodophenyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1312717-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: MNZZNNGYVIHXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 2,4-滴二甲胺盐 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(diphenylphosphano)phenyl 4-(fluoromethyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  适用于无痕施陶丁格连接的新型功能化膦的合成，结构测定和（放射性）氟化

  摘要：

  提出了一种优雅而有效的合成方法，用于制备新型的含苯甲酸酯和烟酸酯的膦。该反应路径具有广泛的底物范围。因此，在Steglich条件下使用酯化方法以高收率获得了各种官能化的膦。用BH 3容易地阻断了磷原子。BH 3由于容易插入和除去的保护基使得苯甲酸酯残基进一步衍生。所制备的膦衍生物被证明是实施生物正交（放射性）氟化策略的有价值的标记构建基块，并通过无痕施陶丁格连接法用于标记目的。为此，准备了一些叠氮化物官能化的有机和生物活性小分子样品。此外，采用这种生物正交连接方法证明了这些衍生物的温和和选择性的（放射性）氟化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.091
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2-iodophenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  适用于无痕施陶丁格连接的新型功能化膦的合成，结构测定和（放射性）氟化

  摘要：

  提出了一种优雅而有效的合成方法，用于制备新型的含苯甲酸酯和烟酸酯的膦。该反应路径具有广泛的底物范围。因此，在Steglich条件下使用酯化方法以高收率获得了各种官能化的膦。用BH 3容易地阻断了磷原子。BH 3由于容易插入和除去的保护基使得苯甲酸酯残基进一步衍生。所制备的膦衍生物被证明是实施生物正交（放射性）氟化策略的有价值的标记构建基块，并通过无痕施陶丁格连接法用于标记目的。为此，准备了一些叠氮化物官能化的有机和生物活性小分子样品。此外，采用这种生物正交连接方法证明了这些衍生物的温和和选择性的（放射性）氟化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.091