7-chloro-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole-3-carboxamidine | 928150-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole-3-carboxamidine
• 英文别名: 7-chloro-1-(oxan-4-ylmethyl)-1H-indole-3-carboximidamide；7-chloro-1-(oxan-4-ylmethyl)indole-3-carboximidamide
• CAS: 928150-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: QRVVMAOTJSMUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole-3-carboxamidine 、 氯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-chloro-3-[(5-chloromethyl)-([1,2,4]oxadiazol-3-yl)]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  本文披露了化学式（I）中的吲哚衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。还披露了含有吲哚衍生物的药物组合物以及利用这些衍生物治疗疼痛的用途。

  公开号：

  US20070082931A1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole-3-carbonitrile 生成 7-chloro-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环，其中X1、X2和X3分别选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1为H、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地取代OH）或CO—OR8；或一对相邻的取代基R3和R3'或R5和R5'一起表示酮基，其余均为氢或(C1-4)烷基；或R2和R5一起表示亚甲基或乙烯桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'为氢；n为1或2；R6为H、(C1-4)烷基（可选地取代OH、(C1-4)烷氧基、CO—NR9R10、CO—OR11或1,2,4-噁二唑-3-基），SO2NR12R13或COOR14；R7为H或卤素；R8为(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可以选择性地被OH或(C1-4)烷氧基取代；R11为H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14为(C1-6)烷基；或其药学上可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经病理性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。

  公开号：

  US20080207598A1

文献信息

• (INDOL-3-YL)-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID CB1 RECEPTOR
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP1919471B1

  公开（公告）日：2014-01-08
• US7655645B2
  申请人：——

  公开号：US7655645B2

  公开（公告）日：2010-02-02
• US7763732B2
  申请人：——

  公开号：US7763732B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• [EN] INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008101995A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The invention relates to indole derivative having the general Formula (I) wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X₁, X₂ and X₃ are independently selected from N, O, S and CH;Y represents CH₂, O, S or SO₂;R₁ is H, (C_1-4)-alkyl, (C_1-4)alkyloxy, CN orhalogen;R₂, R₂ ', R₃, R₃ ', R₄,R₄ ', R₅and R₅ ' are independently hydrogen, (C_1-4)alkyl (optionally substituted with OH) or CO-OR₈; orone pair of geminal substituents R₃ and R₃ ' or R₅ and R₅ ' together represent a keto group, and the others are all hydrogen or (C_1-4)alkyl; or R₂and R₅ together represent a methylene or an ethylene bridge, and R₂ '2, R₃, R₃ ', R₄, R₄ ' and R₅ ' are hydrogen; n is 1 or 2; R₆ is H, (C_1-4)alkyl (optionally substituted with OH, (C_1-4)alkyloxy, CO-NR₉R₁₀, CO-OR₁₁or 1,2,4-oxadiazol-3-yl), SO₂NR₁₂R₁₃or COOR₁₄; R₇ is H or halogen; R ₈ is (C_1-4)alkyl; R₉and R₁₀are independently hydrogen, (C_1-4)alkyl or (C _3-7)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH or (C_1-4)alkyloxy; R₁₁is H or (C_1-4)alkyl; R₁₂ and R₁₃ are independently H or (C_1-4)alkyl; R₁₄is (C_1-6)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof,as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri-operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indole de formule générale (I) où A représente un anneau hétérocyclique aromatique à cinq chaînons, où X₁, X₂ et X₃ sont indépendamment sélectionnés parmi N, O, S et CH; Y représente CH₂, O, S ou SO₂;R₁ désigne H, (C_1-4)-alkyle, (C_1-4)alkyloxy, CN orhalogène; R₂, R₂ ', R₃, R₃ ', R₄,R₄ ', R₅ et R₅ ' représentent indépendamment hydrogène, (C_1-4)alkyle (éventuellement substitué avec OH) ou CO-OR₈; ou une paire de substituants germinaux R₃ et R₃ ' ou R₅ et R₅ ' représentent ensemble un groupe céto; et les autres représentent tous hydrogène ou (C_1-4)alkyle; ou R₂ et R₅ représentent ensemble un méthylène ou un pont éthylène, et R₂ '2, R₃, R₃ ', R₄, R₄ ' et R₅ ' désignent hydrogène: n est égal à 1 ou à 2; R₆ représente H, (C_1-4)alkyle (éventuellement substitué avec OH, (C_1-4)alkyloxy, CO-NR₉R₁₀, CO-OR₁₁ou 1,2,4-oxadiazol-3-yl), SO₂NR₁₂R₁₃or COOR₁₄; R₇ désigne H ou halogène; R ₈ désigne (C_1-4)alkyle; ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptable; comme agonistes du récepteur CB1 des cannabinoïdes, qui peuvent être utilisés dans le traitement de la douleur, telle que la douleur péri-opératoire, la douleur chronique, la douleur névropathique, la douleur liée au cancer ainsi que la douleur et l'hypertonie spastique associées à la sclérose en plaques.