(R,Z)-1-[1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]-4-methylpentan-1-one | 1228458-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R,Z)-1-[1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]-4-methylpentan-1-one
• CAS: 1228458-11-4
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄Si
• 分子量: 447.69
• InChiKey: JFNVZUWOLYQSPE-JRVPOQSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[6,7-dimethoxy-2-(4-methylpentanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]acetaldehyde 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(R,E)-1-[1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (+)-Tetrabenazine and (+)-α-Dihydrotetrabenazine

  摘要：

  AbstractHighly concise asymmetric total syntheses of (+)‐tetrabenazine (1), a drug for the treatment of chorea associated with Huntington’s disease, and of (+)‐α‐dihydrotetrabenazine (2), an active metabolite of 1, have been accomplished. Our synthetic route features a trans‐selective enol etherification, followed by an unprecedented cation‐dependent aza‐Claisen rearrangement to establish the carbon framework and two stereogenic centers of tetrabenazine. The syntheses consist of seven steps (34 % overall yield) for (+)‐2 and eight steps (22 % overall yield) for (+)‐1.

  DOI：

  10.1002/chem.200902591