α-Methylthiomethoxy-benzostyrol | 14679-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-Methylthiomethoxy-benzostyrol
• CAS: 14679-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: AQOZZIQQFYPDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(2-naphthoylmethyl)sulfonium ylide 以 水 为溶剂， 生成 α-Methylthiomethoxy-benzostyrol
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement of Sulfonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a014

文献信息

• A new method for synthesizing terminal olefins from esters using the Corey–Chaykovsky reagent
  作者：Hucheng Shi、Guoren Yue、Penji Yan、Xiangdong Ji、Yangfei Wei、Hai Song、Xin Jia

  DOI：10.1039/d4ob00620h

  日期：——

  A new method for the synthesis of terminal olefins was developed through the reaction of the Corey–Chaykovsky reagent (dimethyl-sulfonium methylide) with readily available esters. After the domino process of nucleophilic addition, elimination and rearrangement in one pot, the terminal olefins were synthesized in high yields (up to 84%) under mild conditions. The synthetic method was well tolerated

  通过科里-柴可夫斯基试剂（二甲基锍甲基化物）与容易获得的酯的反应，开发了一种合成末端烯烃的新方法。经过一锅亲核加成、消除和重排的多米诺过程，在温和的条件下高收率（高达84%）合成了末端烯烃。该合成方法对多种官能团具有良好的耐受性，为多种末端烯烃衍生物的合成提供了一条新路线。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了DFT计算的支持。