(2S,9R,10S,12R,13R,20S,23S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-20-methoxy-13-methyl-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17-hexaen-3-one | 1410805-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,9R,10S,12R,13R,20S,23S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-20-methoxy-13-methyl-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17-hexaen-3-one
• CAS: 1410805-64-9
• 化学式: C₄₇H₆₀N₂O₁₁Si₂
• 分子量: 885.171
• InChiKey: VNKFSQZPURSRQT-DMSCQTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 3C₂H₃O₂^(1-)*Ce⁽³⁺⁾*7H₂O 、 2C₂H₃O₂^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*7H₂O 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,9R,10S,12R,13R,20S,23S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-20-methoxy-13-methyl-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17-hexaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j