(3a'S,4'S,5'R)-4'-phenyltetrahydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-5'-carbaldehyde | 479041-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3a'S,4'S,5'R)-4'-phenyltetrahydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-5'-carbaldehyde
• CAS: 479041-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: BBRZAGIIRVFMEO-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 (3a'S,4'S,5'R)-4'-phenyltetrahydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-5'-carbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4S,5S)-4-phenyl-5-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]spiro[3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  CCR5 antagonists: bicyclic isoxazolidines as conformationally constrained N-1-substituted pyrrolidines

  摘要：

  A series of CCR5 antagonists containing bicyclic isoxazolidines was generated through a nitrone mediated cycloaddition with olefins bearing the preferred pharmacophores previously described. Potent antagonists (3 and 16) were generated with enhanced affinity for the CCR5 receptor while maintaining antiviral activity against HIV. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00835-6
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 sodium tungstate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3a'S,4'S,5'R)-4'-phenyltetrahydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-5'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CCR5 antagonists: bicyclic isoxazolidines as conformationally constrained N-1-substituted pyrrolidines

  摘要：

  A series of CCR5 antagonists containing bicyclic isoxazolidines was generated through a nitrone mediated cycloaddition with olefins bearing the preferred pharmacophores previously described. Potent antagonists (3 and 16) were generated with enhanced affinity for the CCR5 receptor while maintaining antiviral activity against HIV. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00835-6