6-(t-butyldiphenylsilyloxy)benzofuran | 112768-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-(t-butyldiphenylsilyloxy)benzofuran
• 英文别名: 1-benzofuran-6-yloxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 112768-54-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 372.539
• InChiKey: PMYVGWZRIGMJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(t-butyldiphenylsilyloxy)benzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  过渡金属指导合成桑rac（Morus alba Linn）的植物抗毒素-莫拉金M。

  摘要：

  2-（5-间苯二甲酰基）苯并呋喃是通过钯催化的2-三甲基锡烷基-或2-溴锌苯并呋喃与适当官能化的5-异戊二烯醇的交叉偶联而合成的。这些是通过O，O-二（三异丙基甲硅烷基）间苯二酚三羰基铬（0）络合物的三异丙基甲硅烷氧基定向远程（C-5）锂化/碘化合成的。该方法用于桑树桑of中草糖蛋白M a植物抗毒素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81951-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-benzofuran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-(t-butyldiphenylsilyloxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dötz苯并环合法合成1,4-二苯并呋喃二苯并呋喃

  摘要：

  已制备了苯并呋喃和苯并噻吩的铬费希尔卡宾络合物，可与炔烃一起用于Dötz苯并环合反应中，用于区域选择性和聚合合成二苯并呋喃-1,4-二酮杂环。炔基硼酸酯的使用导致了氧化后Popolohuanone E的三环系统的模型系统。看来，硼酸炔基酯与呋喃型菲舍尔卡宾配合物的结合会导致大量（约50％）的原去硼化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.021

文献信息

• Transition metal mediated synthesis of some prenylated phytoalexins of Morus alba Linn.
  作者：Inderjit S. Mann、David A. Widdowson、John M. Clough

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81952-9

  日期：1991.9

  Directed functionalisation of resorcinol and benzofuran rings was achieved by activation with a coordinated tricarbonylchromium(0) unit and vicinal or remote lithiation directed by methoxy or t-butyldiphenylsilyloxy groups respectively. The process was applied either before [to the geranylbenzofuran (16) for mulberrofuran B (5)] or after [for moracin C (2)] palladium catalysed coupling of the 2-stannylated

  间苯二酚和苯并呋喃环的直接官能化是通过用配位的三羰基铬（0）单元进行活化以及分别由甲氧基或叔丁基二苯基甲硅烷氧基指导的邻位或远程锂化来实现的。该方法可以在[ 2-丁二酰化苯并呋喃和5-碘代间苯二酚部分]钯催化的偶联之前或之后[在香叶基呋喃乙（5）的香叶基苯并呋喃（16）中]或在[甲酰胺C（2）]的钯催化的偶联后应用。另外，草甘膦I（4）是通过将甲锡化的苯并呋喃（6）与间苯三酚三氟甲磺酸酯（14）的Stille偶联而合成的。在合成呋喃丹A中的应用（3）出乎意料地得到了3-香叶基苯并呋喃（11）。
• Matsuyama, Shigeru; Kuwahara, Yasumasa; Nakamura, Shigeko, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1333 - 1341
  作者：Matsuyama, Shigeru、Kuwahara, Yasumasa、Nakamura, Shigeko、Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal mediated organic synthesis: The synthesis of moracin M.
  作者：John M. Clough、Inderjit S. Mann、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96171-9

  日期：1987.1
• CLOUGH, J. M.;MANN, I. S.;WIDDOWSON, D. A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2645-2648
  作者：CLOUGH, J. M.、MANN, I. S.、WIDDOWSON, D. A.

  DOI：——

  日期：——