(3S,4S)-3-<(2'R,3'S)-3'-benzoyloxymethoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-methyl-1'-oxobutyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one | 113494-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(2'R,3'S)-3'-benzoyloxymethoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-methyl-1'-oxobutyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 113494-93-2
• 化学式: C₃₆H₆₇NO₆Si₃
• 分子量: 694.188
• InChiKey: VDGDPQJCRDQJNK-OGTDMOGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(2'R,3'S)-3'-benzoyloxymethoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-methyl-1'-oxobutyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-<(2''R,3''S)-3''-benzoyloxymethoxy-4''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2''-methyl-1''-oxobutyl>-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-1-(1'-oxopropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(2'R,3'S)-3'-benzoyloxymethoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-methyl-1'-oxobutyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992