2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetonitrile | 201809-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (6-Bromo-benzofuran-3-yl)-acetonitrile；2-(6-bromo-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 201809-71-4
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: PCYJWCDMZMNGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到5-((6-bromobenzofuran-3-yl)methyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于片段的苯并呋喃命中作为新型大肠杆菌 DsbA 抑制剂的开发

  摘要：

  采用基于片段的药物发现方法来靶向大肠杆菌中的硫醇二硫化物氧化还原酶 DsbA (EcDsbA)。这种酶对于许多致病性革兰氏阴性菌中毒力因子的正确折叠至关重要，小分子抑制剂有可能被开发为抗毒力化合物。片段库的生物物理筛选鉴定了几类与 EcDsbA 具有亲和力的片段。一种具有高 mM 亲和力的命中，2-(6-溴苯并呋喃-3-基) 乙酸 (6)，在支架周围的几个位置进行了化学加工。精心设计的类似物的 X 射线晶体结构显示在与 EcDsbA 的催化二硫键相邻的疏水结合槽中结合。结合亲和力是根据 NMR 研究计算的，化合物 25 和 28 被确定为具有最高亲和力的结合剂，其解离常数 (KD) 分别为 326 ± 25 和 341 ± 57 µM。这项工作表明将苯并呋喃片段开发成一类新型 EcDsbA 抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24203756
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于片段的苯并呋喃命中作为新型大肠杆菌 DsbA 抑制剂的开发

  摘要：

  采用基于片段的药物发现方法来靶向大肠杆菌中的硫醇二硫化物氧化还原酶 DsbA (EcDsbA)。这种酶对于许多致病性革兰氏阴性菌中毒力因子的正确折叠至关重要，小分子抑制剂有可能被开发为抗毒力化合物。片段库的生物物理筛选鉴定了几类与 EcDsbA 具有亲和力的片段。一种具有高 mM 亲和力的命中，2-(6-溴苯并呋喃-3-基) 乙酸 (6)，在支架周围的几个位置进行了化学加工。精心设计的类似物的 X 射线晶体结构显示在与 EcDsbA 的催化二硫键相邻的疏水结合槽中结合。结合亲和力是根据 NMR 研究计算的，化合物 25 和 28 被确定为具有最高亲和力的结合剂，其解离常数 (KD) 分别为 326 ± 25 和 341 ± 57 µM。这项工作表明将苯并呋喃片段开发成一类新型 EcDsbA 抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24203756

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05854245A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  Fibrinogen receptor antagonists having the structure X--Y--Z--A--B and pharmaceutically acceptable salts, wherein X is a 5, 6 or 7 membered aromatic or nonaromatic ring, and Y is a 5 or 6 membered aromatic ring, e.g., ##STR1##

  具有结构X-Y-Z-A-B和药学上可接受的盐的纤维蛋白原受体拮抗剂，其中X是5、6或7成员芳香或非芳香环，而Y是5或6成员芳香环，例如##STR1##
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140213538A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  本发明提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的制药组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种溶血磷脂酸受体相关的疾病、疾病、或病况的方法。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2014113485A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the Iysophosphatidic acid receptors are provided.