(2S,3S,4R,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide | 497227-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-N-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxane-2-carboxamide
• CAS: 497227-03-9
• 化学式: C₅₃H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 894.034
• InChiKey: QQYVWMDOSACQHK-VIKQZFQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide 在 四氧化锇 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q