3,3-dimethyl-2-dimethylamino-3,6,6a,7-tetrahydrochromeno[4,3-c]imidazo[1,2-b]isoxazole | 1218942-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-dimethylamino-3,6,6a,7-tetrahydrochromeno[4,3-c]imidazo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: N,N,14,14-tetramethyl-8,12-dioxa-13,16-diazatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6,15-tetraen-15-amine
• CAS: 1218942-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: PKLZJGCNHVUPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-dimethylamino-3,6,6a,7-tetrahydrochromeno[4,3-c]imidazo[1,2-b]isoxazole 在 乙基溴化镁 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到3'-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-4-dimethylamino-2,5-dihydrospiro[imidazol-2,4'-chromane]
  参考文献：
  名称：

  4H-咪唑系列烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成反应：新型一氧化氮pH敏感型自旋探针的合成

  摘要：

  一种新的方法被用来制备pH敏感的自旋探针，涉及分子内的1，3-偶极环加成-还原异恶唑烷开环-氧化反应序列。由3-羟基氨基-3-甲基丁烷-2-一制备的2-（2-烯丙氧基苯基）-5-R-4,4-二甲基-4 H-咪唑-3-氧化物（R = Me，NMe 2）在甲苯中加热时分子内的1，3-偶极环加成。用低价钛（LVT）试剂处理环加合物导致异恶唑烷环的NO键还原裂解，得到3'-羟甲基-5,5-二甲基-4-R-2,5-二氢螺[咪唑- 2,4'-苯并[]。胺（R = NMe 2）然后用MCPBA氧化为目标氮氧化物-3'-羟甲基-5,5-二甲基-4-二甲基氨基-2,5-二氢螺并[咪唑-2,4'-苯并吡喃] -1-氧基。 1,3-偶极环加成-低价钛-氮氧自由基-4 H-咪唑3-氧化物-pH敏感型自旋探针

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217109
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-allyloxyphenyl)-5-dimethylamino-4H-imidazole-3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到3,3-dimethyl-2-dimethylamino-3,6,6a,7-tetrahydrochromeno[4,3-c]imidazo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  4H-咪唑系列烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成反应：新型一氧化氮pH敏感型自旋探针的合成

  摘要：

  一种新的方法被用来制备pH敏感的自旋探针，涉及分子内的1，3-偶极环加成-还原异恶唑烷开环-氧化反应序列。由3-羟基氨基-3-甲基丁烷-2-一制备的2-（2-烯丙氧基苯基）-5-R-4,4-二甲基-4 H-咪唑-3-氧化物（R = Me，NMe 2）在甲苯中加热时分子内的1，3-偶极环加成。用低价钛（LVT）试剂处理环加合物导致异恶唑烷环的NO键还原裂解，得到3'-羟甲基-5,5-二甲基-4-R-2,5-二氢螺[咪唑- 2,4'-苯并[]。胺（R = NMe 2）然后用MCPBA氧化为目标氮氧化物-3'-羟甲基-5,5-二甲基-4-二甲基氨基-2,5-二氢螺并[咪唑-2,4'-苯并吡喃] -1-氧基。 1,3-偶极环加成-低价钛-氮氧自由基-4 H-咪唑3-氧化物-pH敏感型自旋探针

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217109