tert-butyl 3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate | 630131-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(1,1-Dioxo-1,4-dihydro-1-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-METHYLBUTYL)-2-OXO-1,8-diaza-spiro[4.5]DEC-3-ENE-8-CARBOXYLATE；tert-butyl 3-(1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate；tert-butyl 3-(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate
• CAS: 630131-43-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 518.634
• InChiKey: URJOXPZBJFTOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3-(1,1-DIOXO-1, 4-DIHYDRO-1-BENZO [1,2,4]THIADIAZIN-3-YL)-4-HYDROXY-L-(3-METHYLBUTYL)-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES
  [FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  抗丙型肝炎病毒感染的有用化合物已被披露。同时还披露了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2003099801A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基-4-羧酸哌啶 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸：丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol052371w