(2R,4S,6S)-2-((R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropyl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1598413-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6S)-2-((R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropyl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1598413-57-0
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 576.849
• InChiKey: GUEOCMRUGGKJNE-URALGWHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-2-((R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropyl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (E)-((6S,8S)-8-((2S,4S,5S)-5-((Z)-3-iodoallyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-3,3,10,10-tetraphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-6-yl) 4-((2S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-2-methylbut-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  扁桃化物A的正式全合成

  摘要：

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1600-2
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S,6S)-2-((R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropyl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e