2-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 1094811-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-(2-nitrophenyl)indolin-3-one；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-(2-nitrophenyl)-2-prop-2-enylindol-3-one
• CAS: 1094811-15-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: CZBJYBGFKLVIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-(2-nitrophenyl)indolin-3-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代吲哚的氧化和曼尼希型反应制备2,2-二取代的1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮

  摘要：

  一种新颖的制备方法，2,2-二取代的1,2-二氢-3- ħ通过随后用亲核试剂碳曼尼希型反应的2- arylindoles氧化-吲哚-3-酮小号进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.028

文献信息

• First Total Synthesis of Hinckdentine A
  作者：Kazuhiro Higuchi、Yukihiro Sato、Mei Tsuchimochi、Kenta Sugiura、Masatoshi Hatori、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/ol802394n

  日期：2009.1.1

  We have accomplished the first total synthesis of (+/-)-hinckdentine A (1). The key steps are m-CPBA oxidation of 2-arylindole followed by acid-mediated Mannich-type C-C bond formation of 2-hydroxyindolin-3-one, seven-membered ring closure, and regioselective tribromination.