(2S,4S)-5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-mercapto-5-oxopentanoic acid | 1501153-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-mercapto-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1501153-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 335.422
• InChiKey: XGGJXBLEZPOEFG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-mercapto-5-oxopentanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以6 g的产率得到(2S,4S)-tert-butyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxotetrahydrothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸单罐肽连接-脱硫

  摘要：

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol403288n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (2S,4S)-5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-mercapto-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸单罐肽连接-脱硫

  摘要：

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol403288n