5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-3-[(5-methylsulfonyloxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]indoline | 1256496-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-3-[(5-methylsulfonyloxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]indoline
• CAS: 1256496-96-4
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₅S
• 分子量: 510.998
• InChiKey: MRKHKWLWDNQRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-3-[(5-methylsulfonyloxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]indoline 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(3-(chloromethyl)-6-hydroxyindoline-1-carbonyl)-1H-indol-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules15117971
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(chloromethyl)indoline 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-3-[(5-methylsulfonyloxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules15117971