(2α,4β,6β) 1,1-dimethylethyl 6-(2-aminoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-acetate | 125995-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2α,4β,6β) 1,1-dimethylethyl 6-(2-aminoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,4R,6R)-6-(2-aminoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 125995-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: JIZHDTNUYCHVKQ-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2α,4β,6β)-1,1-dimethylethyl 6-(cyanomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-acetate 在 aluminum nickel 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2α,4β,6β) 1,1-dimethylethyl 6-(2-aminoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one

  摘要：

  本文描述了一种改进的方法，通过新型合成将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，以制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八次操作。此外，还描述了一种改进的方法，通过新型合成将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺转化为所需产物，或者通过一步反应将4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯基丁酰胺转化为所需产物，以制备(2R-转)和转-(+/-)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N-4-二苯基-1-[2-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及用于该过程的其他有价值的中间体。

  公开号：

  US05003080A1

文献信息

• Improved process for trans-6-[2-(substituted-pyrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0330172B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• IMPROVED PROCESS FOR $i(TRANS)-6- 2-(SUBSTITUTED-PYRROL-1-YL)ALKYL]PYRAN-2-ONE INHIBITORS OF CHOLESTEROL SYNTHESIS
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：EP0448552A1

  公开（公告）日：1991-10-02
• US5149837A
  申请人：——

  公开号：US5149837A

  公开（公告）日：1992-09-22
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR (TRANS)-6-(2-(SUBSTITUTED-PYRROL-1-YL)ALKYL)PYRAN-2-ONE INHIBITORS OF CHOLESTEROL SYNTHESIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1989007598A2

  公开（公告）日：1989-08-24

  (EN) An improved process for the preparation of $i(trans)-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-$i(trans)) and $i(trans)-(±)-5-(4-fluoro-phenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2$i(H)-pyran-2-yl)ethyl]-1$i(H)-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-$g(a)-[2-methyl-1-oxopropyl]-$g(g)-oxo-N,$g(b)-diphenylbenzenebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-$i(trans))-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2$i(H)-pyran-2-yl)ethyl]-1$i(H)-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.(FR) On a mis au point un procédé amélioré de préparation de $i(trans)-6-[2-(pyrrol substitué-1-yl) alkyle]pyran-2-ones au moyen d'une nouvelle synthèse, permettant de transformer 1,6-heptadiène-4-ol en huit opérations, en produits voulus. On a également mis au point un procédé amélioré de préparation de (2R-$i(trans)) et $i(trans)-(±)-5-(4-fluoro-phényle)-2-(1-méthylèthyle)-N,4-diphényl-1-[2-(têtrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2$i(H)-pyran-2-yl)éthyle]-1$i(H)-pyrrole-3-carboxamide au moyen d'une nouvelle synthèse, permettant de transformer 4-méthyl-3-oxo-N-phénylpentanamide en huit opérations, en le produit voulu, ou dans un autre mode de réalisation de transformer 4-fluoro-$g(a)-[2-méthyl-1-oxopropyle]-$g(g)-oxo-N,$g(b)-diphénylbenzènebutaneamide en une étape en le produit voulu. On a, en outre, mis au point un procédé de préparation de (2R-$i(trans))-5-(4-flurophényle)-2-(1-méthyléthyle)-N,4-diphényle-1-[2-(têtrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2$i(H)-pyran-2-yl)éthyle]-1$i(H)-pyrrole-3-carboxamide, à partir de (R)-4-cyano-3-[[(1,1-diméthyléthyle)diméthylsilyle]oxy]acide butanoïque, ainsi que d'autres intermédiaires de valeur utilisés dans les procédés.