2-Butyl-3,4-diphenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide | 176696-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Butyl-3,4-diphenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-butyl-3,4-diphenylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 176696-38-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: RNLKPEAKFZXYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-3,4-diphenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide 在 二氯乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-1,2-Diphenyl-ethenesulfonic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C-N Bond Cleavage of 4-Silylated 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides with EtAlCl2 or AlCl3: Formation of (E)-Vinylsulfonamides.

  摘要：

  将 1，2-噻嗪啶 1，1-二氧化物（β-舒坦类）3 单硅烷化后，可立体选择性地得到 (3R*，4S*)-4-单硅烷-β-舒坦类 4。使用三甲基氯硅烷可以得到二硅烷基化的 β-苏丹酰胺 5。用 EtAlCl2 处理 4-单硅烷基-β-苏丹酰胺 4 时，由于硅基的β阳离子稳定作用，C-N 键发生了立体特异性裂解，从而得到了(E)-乙烯基磺酰胺 (E)-7。(E)-α-硅烷磺酰胺 (E)-7j-l 是在 4，4-二硅烷-β-舒坦 5 与 EtAlCl2 的反应中生成的。4, 4-二硅烷基-β-舒坦与 AlCl3 反应生成 N-脱烷基的 (E)-乙烯基磺酰胺，产率良好。在四丁基氟化铵和 BF3-Et2O 存在下，(E)-α-硅烷基苯乙烯磺酰胺 (E)-10 与苯甲醛反应，得到烯丙基醇 (E)-12。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.757
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-2-Butyl-3,4-diphenyl-4-trimethylsilanyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以12%的产率得到2-Butyl-3,4-diphenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C-N Bond Cleavage of 4-Silylated 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides with EtAlCl2 or AlCl3: Formation of (E)-Vinylsulfonamides.

  摘要：

  将 1，2-噻嗪啶 1，1-二氧化物（β-舒坦类）3 单硅烷化后，可立体选择性地得到 (3R*，4S*)-4-单硅烷-β-舒坦类 4。使用三甲基氯硅烷可以得到二硅烷基化的 β-苏丹酰胺 5。用 EtAlCl2 处理 4-单硅烷基-β-苏丹酰胺 4 时，由于硅基的β阳离子稳定作用，C-N 键发生了立体特异性裂解，从而得到了(E)-乙烯基磺酰胺 (E)-7。(E)-α-硅烷磺酰胺 (E)-7j-l 是在 4，4-二硅烷-β-舒坦 5 与 EtAlCl2 的反应中生成的。4, 4-二硅烷基-β-舒坦与 AlCl3 反应生成 N-脱烷基的 (E)-乙烯基磺酰胺，产率良好。在四丁基氟化铵和 BF3-Et2O 存在下，(E)-α-硅烷基苯乙烯磺酰胺 (E)-10 与苯甲醛反应，得到烯丙基醇 (E)-12。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.757

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Selective CN bond cleavage of 4-silyl-substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides with EtAlCl2: Stereospecific formation of (E)-vinylsulfonamides
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Atsuko Takagi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00269-9

  日期：1996.3

  Monosilylation of 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides (β-sultams) furnished β-sultams stereoselectively. Treatment of 4-silylated β-sultams with a Lewis acid caused the selective CN bond cleavage because of the β-silyl stabilization against the resultant carbenium ion followed by desilylation to provide (E)-vinylsulfonamides stereospecifically.

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物（β-杜马酰胺）的单甲硅烷基化立体选择性地提供了β-杜马酚。用路易斯酸处理4-甲硅烷基化的β-sultams导致选择性的CN键断裂，因为β-甲硅烷基对生成的碳正离子具有稳定作用，然后进行甲硅烷基化以立体定向地提供（E）-乙烯基磺酰胺。