2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-oxabenzo[a]azulene | 1373965-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-oxabenzo[a]azulene
• 英文别名: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b][1]benzofuran
• CAS: 1373965-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XDUQRCLZFJTPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 gallium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以97 mg的产率得到2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-oxabenzo[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。