3-((2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl)propan-1-ol | 1384514-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-((2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 1384514-61-7
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂O₃
• 分子量: 386.124
• InChiKey: DHVPEJSTSMQNMA-ZEPSMKPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl)propan-1-ol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三辛基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-5-allyl-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,7R,8S,(Z))-7-bromo-8-ethyl-N,N-dimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-((2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e