1,2-diphenyl-2-(quinolin-6-yl)ethan-1-one | 1638677-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(quinolin-6-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-quinolin-6-ylethanone
• CAS: 1638677-41-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: JDBXLSSULHWUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 6-氯喹啉 在 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1,2-diphenyl-2-(quinolin-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的温和，水性α-芳基化：寻求新的多样化工具，用于卤代代谢物和药物分子

  摘要：

  钯催化的酮的水性α-芳基化反应得到了开发和测试，可用于多种反应伙伴。这些温和的条件使芳基/烷基酮与N保护的卤代色氨酸，杂环卤代芳烃和具有挑战性的对碱敏感的化合物偶联。这种新方法在复杂生物活性分子多样化方面的合成潜力可通过对原氯过嗪进行衍生化来举例说明。该方法是温和的，水性的和灵活的，代表了一种功能化各种卤代芳烃的方法，因此有可能扩展到复杂的分子多样化。

  DOI：

  10.1002/chem.201700680

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。