(2S,3R,3aS,5S)-3a-Allyl-5-hydroxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one | 89456-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,3R,3aS,5S)-3a-Allyl-5-hydroxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
• CAS: 89456-07-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: TWWNVVUHELBAHY-VRAXKZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3R,3aS,5S)-3a-Allyl-5-hydroxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到rel-(2R,3S,3aR,5R)-3,3a,4,5-tetrahydro-5-methoxy-3-methyl-3a-(2-propenyl)-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-6(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-MEGAPHONE, A CYTOTOXIC NEOLIGNAN

  摘要：

  外消旋扩音器是一种细胞毒性新木脂素，由 3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过中间体 2-甲氧基羰基-3-甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-γ-丁内酯合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.67
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,3aR)-3a-Allyl-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-benzofuran-6-yloxy]-trimethyl-silane 在 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S,3R,3aS,5S)-3a-Allyl-5-hydroxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-MEGAPHONE, A CYTOTOXIC NEOLIGNAN

  摘要：

  外消旋扩音器是一种细胞毒性新木脂素，由 3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过中间体 2-甲氧基羰基-3-甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-γ-丁内酯合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.67