(±)-5-benzyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine | 1623812-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (±)-5-benzyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• CAS: 1623812-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NS
• 分子量: 333.497
• InChiKey: SSCLAKCCIAOGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxo-4-phenylbutyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (±)-5-benzyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硫烷基和5-苄基取代的四氢-2-苯并ze庚因的合成，σ受体亲和力和药理学评价

  摘要：

  根据通过连接C6-C1和C3- N构件生成2-苯并ze庚因骨架的新策略，合成了一组5-苯硫基和5-苄基取代的四氢-2-苯并ze庚因，并进行了药理学评估。合成的关键步骤是Heck反应，Stetter反应，还原环化以及在合成结束时引入各种N取代基。高σ 1个亲和性2-苯并吖庚因与直链或含有至少一个支链的烷（烯）基的残基来实现Ñ丁基子结构。丁基和4-氟苄基取代的衍生物（±）-5-苄基-2-丁基-2-3,4,5-四氢-1 H -2-苯并H庚因（19 b）和（±）-5-苄基-2-（4-氟苄基）-2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因（19 m）对50多个其他相关目标具有高选择性，包括σ 2亚型和各种结合位点ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。在欧文（Irwin）屏幕中，19 b和19 m显示出干净的轮廓，而没有引起明显的副作用。化合物19b的和19米没有透露显著镇痛和认知增强活动。化合物19

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402110