2-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropyl)amino]-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 1557348-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropyl)amino]-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• CAS: 1557348-51-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: BWQDISFZYRMFES-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropyl)amino]-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,2R)-2-[(diphenyl phosphoroso)amino]-1, 2-diphenyethyl](2-methylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropyl)amino]-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054

文献信息

• Correlating the Effects of the N-Substituent Sizes of Chiral 1,2-Amino Phosphinamide Ligands on Enantioselectivities in Catalytic Asymmetric Henry Reaction Using Physical Steric Parameters
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Guangling Bian、Huifeng Yue、Ling Song

  DOI：10.1021/jo500982j

  日期：2014.10.17

  ligands derived from modular (1R,2R)-diphenylethylenediamine were successfully applied in the chiral 1,2-amino phosphinamide-Zn(II) catalyzed asymmetric Henry reaction between benzaldehyde and nitromethane. Although the chiral N-monosubstituted and N,N-disubstituted 1,2-amino phosphinamide ligands gave the main alcohol products with opposite configurations, a validated quantitative structure–activity relationship

  在这项研究中，一系列衍生自模块化（1 R，2 R）-二苯基乙二胺已成功应用于手性1,2-氨基次膦酰胺-Zn（II）催化的苯甲醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应。尽管手性的N-单取代和N，N-二取代的1,2-氨基次膦酰胺配体使主要的醇产物具有相反的构型，但仍可以在固醇的物理立体异构体立体参数之间建立经验证的定量构效关系（QSAR）数学模型。手性配体的N-取代基和在不对称亨利反应中产生的醇产物的对映体比率。由于QSAR模型的构建涉及两组N取代基，因此成功构建高度相关和可预测的模型的关键因素是适当分配N取代基。2r，其以优异的产率和对映选择性（99％的产率和92％的ee）产生了（R）-β-硝基醇。此外，还可以通过使用消减的甾烷醇参数建立定量相关性。