7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-7-ol | 1268279-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-7-ol
• CAS: 1268279-85-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UXLRFLCJSZKCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-7-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到(3aSR,7RS,7aSR)-7-methyl-9,9-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-7a,3a-(epoxymethano)benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学 [2 + 2] 环加成反应（Paternò-Büchi 反应）中区域选择性和立体选择性的浓度和温度依赖性：羟基方向性的起源

  摘要：

  研究了四氢苯并呋喃醇衍生物 1a-d 与二苯甲酮 (BP) 的一组光化学氧杂环丁烷形成反应，即 Paternò-Büchi (PB) 反应，以检查对区域和立体选择性知之甚少的羟基方向性。发现 PB 反应对烯丙醇 1a、d 的选择性很大程度上取决于烯丙醇的浓度和反应温度。在高浓度烯丙醇下区域选择性的温度依赖性变化类似于羟基保护的甲基醚 1b 和四氢苯并呋喃 (1c)。浓度对区域选择性的影响可以通过氢键聚集体来解释，它模拟了在 1b、c 的 PB 反应期间观察到的选择性。发现在低浓度 1a,d 下形成的高取代氧杂环丁烷 3a,d 的羟基定向顺式选择性大于在较高浓度 1a,d 时的选择性。发现 3a,d 的顺式选择性高于低取代氧杂环丁烷 2a,d。顺式配置的氧杂环丁烷的区域选择性高于反式配置的氧杂环丁烷。这些实验结果强烈表明，由氢键稳定诱导的羟基方向性在控制 PB 反应的区域选择性和立体选择性中

  DOI：

  10.1021/ja1088524