2-benzyl-5-nitro-4-oxo-pentanoic acid | 1189130-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-5-nitro-4-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-Benzyl-5-nitro-4-oxopentanoic acid；2-benzyl-5-nitro-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1189130-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: GEQIKNXZXMJCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-benzyl-5-nitro-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于α-硝基甲基酮与羧肽酶A配合物的结构分析，表征α-硝基甲基酮为新的锌结合基团

  摘要：

  锌结合基团（ZBGs）在开发针对各种生理和病理学上重要的锌蛋白酶的新抑制剂时已详尽应用。在这里，α-硝基酮是一种新的ZBG，它是一种过渡态类似物，基于结构分析，其特征是在羧肽酶A的活性位点具有独特的分叉氢键。在酮的α-位引入硝基可以提供更多的非共价相互作用，而不会损失形成四面体过渡态类似物的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.060

文献信息

• Characterization of α-nitromethyl ketone as a new zinc-binding group based on structural analysis of its complex with carboxypeptidase A
  作者：Shou-Feng Wang、Guan Rong Tian、Wen-Zheng Zhang、Jing-Yi Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.060

  日期：2009.9

  Zinc-binding groups (ZBGs) are exhaustively applied in the development of the new inhibitors against a wide variety of physiologically and pathologically important zinc proteases. Here the α-nitro ketone was presented as a new ZBG, which is a transition-state analog featured by the unique bifurcated hydrogen bonds at the active site of carboxypeptidase A based on the structural analysis. Introduction

  锌结合基团（ZBGs）在开发针对各种生理和病理学上重要的锌蛋白酶的新抑制剂时已详尽应用。在这里，α-硝基酮是一种新的ZBG，它是一种过渡态类似物，基于结构分析，其特征是在羧肽酶A的活性位点具有独特的分叉氢键。在酮的α-位引入硝基可以提供更多的非共价相互作用，而不会损失形成四面体过渡态类似物的能力。