(S(S),R)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]-2-propanesulfinamide | 1223578-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S(S),R)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-naphthalen-2-ylethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1223578-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NOS
• 分子量: 315.359
• InChiKey: GNOVKWTULUPUDL-SZNDQCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(E)-naphthalen-2-ylmethylene]-2-propanesulfinamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S(S),S)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]-2-propanesulfinamide 、 (S(S),R)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl]-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化胺的对映发散方法：拟钙剂 NPS R-568 的两种对映体类似物的简明途径

  摘要：

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901158

文献信息

• Enantiodivergent Approach to Trifluoromethylated Amines: A Concise Route to Both Enantiomeric Analogues of Calcimimetic NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Ana Alcudia、Ahmed Chelouan、Noureddine Khiar

  DOI：10.1002/ejoc.200901158

  日期：2010.3

  Reported herein is a straightforward and enantiodivergent synthesis of both enantiomers of trifluoromethylated analogues of calcimimetic NPS R-569 in a highly estereoselective manner. The synthesis features a diastereoselective synthesis of the N-(isopropylsulfinyl)imine unit by the "DAG methodology" and a diastereoselective addition of Ruppert-Prakash's reagent to the imine as the key steps. No protecting

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。