(2S,3S,4R,5R,6R)-2-((Z)-5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pent-1-en-1-yl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol | 1222826-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-((Z)-5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pent-1-en-1-yl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (1S)-1-C-[(Z)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-enyl]-1-deoxynojirimycin；(1S)-1-C-[(Z)-5-(adamant-1-ylmethoxy)pent-1-enyl]-1-deoxynojirimycin；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(Z)-5-(1-adamantylmethoxy)pent-1-enyl]-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1222826-80-3
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: OAJVHKJYYJEYCK-UZCOARGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-bromo-pentane 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-((Z)-5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pent-1-en-1-yl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-((Z)-5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pent-1-en-1-yl)-1-(5-(((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)methoxy)pentyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析法在人类非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶的有效，选择性抑制剂的发现中。

  摘要：

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07352
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-C-[(Z)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-enyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-2-((Z)-5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pent-1-en-1-yl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208